Номенклатура органічних сполук – загальні правила складання назв органічних сполук

Номенклатура органічних сполук – це система найменувань органічних сполук, а також сукупність правил складання назв органічних сполук.

Види номенклатури органічних сполук:

• Емпірична номенклатура (тривіальна номенклатура);
• Раціональна номенклатура;
• Систематична номенклатура (міжнародна номенклатура).

Емпірична номенклатура або тривіальні назви органічних сполук – це історичні назви органічних сполук, які відображають природні джерела сполук (янтарна кислота, лимонна кислоти, сечовина, кофеїн); характерні властивості органічних сполук (пікринова кислота); способи добування органічних сполук (пірогалол, піровиноградна кислота) або ім’я першовідкривача (реактив Гриньяра, кетон Міхлера). Тривіальні назви часто застосовують в техніці, а також для позначення складних сполук і нових сполук невстановленої будови. Емпірична номенклатура не відображає реальної хімічної будови органічних сполук.

Раціональна номенклатура враховує будову сполук. При складанні назв сполуки розглядають як продукти ускладнення простого (не обов’язково першого) представника гомологічного ряду, наприклад: тетраметилметан, метилкарбінол, метилпропілетилен

Міжнародна номенклатура IUPAC. Основу міжнародної номенклатури закладено на Міжнародній конференції в 1892 році (Женевська номенклатура). В 1930 році на X конгресі хіміків правила були розширені й доповнені (Льєзька номенклатура). Основні правила сучасної номенклатури органічних сполук, прийняті на XIX конгресі IUPAC (1957 рік), передбачають декілька способів утворення назв органічних сполук. Найбільш застосовані варіанти замісникова номенклатура і радикало-функціональна номенклатура. Для спрощення побудови назв сполук, полегшення назвоутворення при комп’ютеризації застосовують сполучниковий, замінний та інші варіанти номенклатури IUPAC.

Замісникова номенклатура.

При утворенні назв органічні сполуки розглядають як похідні карбогідрогенів, в молекулі яких один або декілька атомів гідрогену заміщені на інші атоми або групи атомів (замісники).

1. Визначають усі наявні в структурі замісники, серед них обирають найпріоритетнішу функціональну групу.

Таблиця. Замісники та пріоритетність їх вживання в назвах органічних сполук з однією функціональною групою

Замісники, функціональні групи розміщені в порядку зниження пріоритету	Позначаються у назві як	Вживається в класах сполук	Написання замісника в назві сполуки
-COOH -COOMe	суфікс	карбонові кислоти; солі карбонових кислот	корінь + ова кислота; катіон + корінь + оат
-SO2OH	суфікс	сульфонові кислоти	корінь + сульфонова кислота
-CONH2 -(C)ONH2*	суфікс	аміди	корінь + карбоксамід; корінь + амід
-C≡N -(C)≡N*	суфікс	нітрили	корінь + карбонітрил; корінь + нітрил
-COOR	суфікс	естери	R + корінь + оат
-COH	суфікс	альдегіди	корінь + аль
>(C)=O*	суфікс	кетони	корінь + он
-OH	суфікс	спирти, феноли	корінь + ол
R1-O-R2	префікс	етери	R1 + окси + корінь R2
-SH	суфікс	тіоли (тіоспирти)	корінь + тіол
-NH2	суфікс	аміни	корінь + амін
-NO2	префікс	нітросполуки	нітро + корінь
-N=O	префікс	нітрозосполуки	нітрозо + корінь
-F	префікс	галогенопохідні карбогідрогенів	флуоро + корінь
-Cl	префікс	галогенопохідні карбогідрогенів	хлоро + корінь
-Br	префікс	галогенопохідні карбогідрогенів	бромо + корінь
-C	префікс	ациклічні (аліфатичні)	метил + корінь
-C-C-C	префікс	ациклічні (аліфатичні)	пропіл + корінь
R-C6H5	префікс	циклічні	феніл + корінь

*Атом карбону, позначений в дужках, входить до складу головного карбонового ланцюга (враховується нумерацією атомів карбону).

Приклади:

4,5-диметил-6-хлорогекс-3-ен-1,2-диол

5-метил-6-хлорогексанова кислота

2-метил-4-хлоропентанова кислота

2-етил-3-метил-4-хлоропентаналь

2-хлоро-2,4-диметилпентан-3-он

2-етил-4-метил-3-оксопентаналь

2-метилпентанова кислота

2. Найпріоритетнішу функціональну групу використовують в суфіксі, а всі інші функціональні групи – в префіксі. Згідно з номенклатурними правилами IUPAC деякі функціональні групи не розглядають за пріоритетністю і позначають у назві завжди в префіксі: -Hal, -OR, -SH, -N=O, -NO₂ (див. таблицю).

3. Визначивши найпріоритетнішу функціональну групу, встановлюють базову структуру (найдовший карбоновий ланцюг, або цикл), яка складатиме основу назви сполуки. До базової структури повинні входити подвійні та потрійні хімічні зв’язки.

4. За допомогою локантів (цифр) проводять нумерацію атомів карбону таким чином, щоб найпріоритетніша група отримала найменший номер.

5. Складають назву сполуки в цілому:

• в префіксі в алфавітному порядку вказують функціональні групи (крім старшої) і карбонгідрогенні радикали;
• в корені зазначають назву базової структури;
• в суфіксі – кратні зв’язки і старшу функціональну групу.

Кратні зв’язки вказують за допомогою суфіксів -ен, -ін. Положення замісників і кратних зв’язків вказують локантами (відповідними цифрами). При наявності в молекулі однакових структурних фрагментів застосовують префікси: ди-, три-, тетра-, пента- і т.д.

Наприклад:

2-аміно-3-гідрокси-4,4-диметилпент-2-енова кислота:

Таблиця. Замісники та порядок вживання їх у назвах органічних сполук з двома різними замісниками

Клас органічних сполук	Менш пріоритетний замісник (префікс)	Більш пріоритетний замісник (суфікс)	Написання замісників у назві сполуки
альдегідокислота	-CHO	-COOH	оксо + корінь + ова кислота
кетонокислота	>(C)=O*	-COOH	оксо + корінь + ова кислота
кетоноальдегід	>(C)=O*	-CHO	оксо + корінь + аль
спиртокислота	-OH	-COOH	гідроксо + корінь + ова кислота
альдегідоспирт	-OH	-CHO	гідроксо + корінь + аль
кетоноспирт	-OH	>(C)=O*	гідроксо + корінь + он
амінокислота	-NH2	-COOH	аміно + корінь + ова кислота
аміноальдегід	-NH2	-CHO	аміно + корінь + аль
амінокетон	-NH2	>(C)=O*	аміно + корінь + он
аміноспирт	-NH2	-OH	аміно + корінь + ол
меркаптан	-SH	всі інші замісники	меркапто + корінь + суфікс замісника

*Атом карбону, позначений в дужках, входить до складу головного карбонового ланцюга (враховується нумерацією атомів карбону).

Приклади:

5-аміно-2-гідроксо-5-метил-6-хлорогексанова кислота

4-гідроксо-2-метил-3-оксо-4-хлоропентанова кислота

3-гідроксо-2-етил-3-метил-пентаналь

1-гідроксо-2-етил-4-метил-4-хлоропентан-3-он

5-аміно-2-гідроксо-2-етил-4-метил-3-оксопентаналь

3-аміно-2-гідроксо-2-метил-4,5-диоксопентанова кислота

4-меркаптопент-2-еналь

Варіанти міжнародної номенклатури органічних сполук

Сполучникова номенклатура.

Сполучникова номенклатура утворює назви сполук із кількох ідентичних фрагментів, наприклад біфеніл, дифеніл

Замінна номенклатура (α-номенклатура) – це система назв сполук з гетероатомами. Для назв гетероатомів застосовують корені їх латинських назв із закінченням -а, наприклад: 2-окса-5-азагексан

Аддитивна номенклатура – до назв основної частини молекули додають назви приєднаних атомів, наприклад: 1,2,3,4-тетрагідрохінолін

Субстрактивна номенклатура – вказує на відсутність певних атомів або груп, наприклад: 2-дезокси-D-рибоза:

Спеціальні розділи правил IUPAC присвячені елементорганічним сполукам, просторовим ізомерам, полімерам, стереоїдам, вуглеводам, білкам та ін. Правила хімічної номенклатури періодично оновлюються і контролюються номенклатурною Комісією IUPAC.

В 1992 році в Україні створено Українську національну комісію з хімічної термінології й номенклатури (УНКоХіТерН), основне завдання якої – адаптувати правила IUPAC до особливостей української мови. Нова українська хімічна номенклатура дозволяє уникнути непорозумінь і відхилень що наявні в російській хімічній номенклатурі. Наприклад, за російською номенклатурою арени називають бензол, толуол, ксилоли, стирол, кумол, нафталін тощо, але за міжнародними правилами IUPAC суфікс -ол вказує на наявність спиртової групи, суфікс -ін вказує на наявність потрійного зв’язку. Відповідно, назви за укрїнською номенклатурою будуть такими: бензен, толуен, ксилени, стирен, кумен, нафтален тощо, такі назви відповідають міжнародним назвам: benzene, toluene, xylene, styrene, cumene, naphthalene. Назви спиртів: гліцерол (замість гліцерин), пентаеритрол, холестерол, пірокатехол, резорцинол та ін.

Термінологічна комісія вважає за доцільне виключити з обігу помилковий термін “окислення”, що відповідає дії кислоти; замінити його терміном “окиснення”, який відповідає дії кисню (окиснювати, окисник, окисно-відновний та ін.). Відродження й становлення української термінології дає можливість відновити і запровадити терміни, наближені до міжнародних стандартів – етер, естер, естерифікація, які вперше з’явилися в українських словниках ще у 20-х роках XX ст., але були витіснені копіюванням невдалих російських термінів “простой эфір” та “складний ефір”. В сучасній, українській хімічній номенклатурі слід вживати терміни етер (англ. ether) замість поняття “простий ефір”, етерифікація – утворення етеру, естер (англ. ester) – замість поняття “складний ефір”, естерифікація – утворення естеру.

Алгоритм утворення назви органічної сполуки за IUPAC номенклатурою

Особливості номенклатури певних класів органічних сполук розглянуті у відповідних розділах довідника.

---