Chemistry World (22.06.2011)
Химики из США нашли способ синтезировать широкий спектр природных полифенольных соединений, производных ресвератрола и других стилбеноидов, которые представляют собой три фенольных остатка на двух ароматических кольцах соединенных С-С связями.
Ресвератрол и его производные присутствуют в кожице винограда, и, как считается, придают красному вину лечебные свойства. Например, так называемый "Французский парадокс" - низкий уровень заболеваемости ишемической болезни сердца у населения этой страны, несмотря на диету с высоким содержанием насыщенных жиров; антиоксидантные и антимутагенные свойства; противораковый профилактический эффект.
Структурная формула фенольного соединения
Изучению самого ресвератрола было посвящено достаточно много времени и усилий, однако его производные небыли изучены настолько хорошо. Это объясняется дороговизной и трудоемкостью процесса выделения этих веществ - переработка сотен килограммов виноградного сырья, дает лишь несколько миллиграммов требуемого продукта.
Скотт Снайдер, Андреас Голлнер и Мария Кирияк в Колумбийском университете (Нью-Йорк) показали, как различные олигомеры ресвератрола могут быть выборочно синтезированы, в количествах, достаточных для гораздо более целенаправленного и систематического изучения их лекарственного потенциала. В своих ранних работах, группа исследователей разработала способ синтеза большого числа олигомеров ресвератрола, из семейства его димеров. Димеры имеют четыре одинаково реакционно-способных атома водорода, однако, эти атомы водорода проявляют избирательную реакционную способность с электрофильными реагентами брома. Так например, реагируя с димерами, N-бромсукцинимид замещает сначала один, конкретный атом водорода, затем другой и т.д., таким образом, бромирование димеров может быть контролируемым.
Винодельческое производство
В процессе экспериментов по добавлению мономеров ресвератрола, группа химиков применяла различные бромирующие агенты, и как результат, был обнаружен реагент наилучшим образом справляющийся с этой задачей: bromodiethylsulfide bromopentachloroantimonate (BDSB). С помощью этого реагента один мономер ресвератрола, можно "нагрузить" другими мономерами в заданные позиции. Снайдер отмечает, что "В отличии от других синтезов подобного рода, наш подход позволяет получать не один а целое семейство олигомеров. Это даст возможность биохимикам изучить более подробно и основательно биохимические превращения этих природных продуктов и их лекарственный эффект".
Шарон Росситер, медицинский химик в университете Хартфордшир (Великобритания), говорит, что подход группы Снайдера "имеет огромный потенциал как для синтеза других сложных архитектур и для оценки лекарственного потенциала этих натуральных продуктов".
Simon Hadlington