Номенклатура органических веществ – основные понятия
Приведены номенклатурные правила для основных классов органических соединений, соответствующие требованиям номенклатуры Международного союза теоретической и прикладной химии (ИЮПАК).
Систематические и тривиальные названия. Систематические названия обладают тем преимуществом, что они построены по строгим правилам и по названиям можно воспроизвести химическое строение вещества.
Пример. Названию 2,6-диаминогексановая кислота соответствует формула этого соединения
Недостатком систематических названий является их громоздкость для достаточно сложных но составу соединений. Этого недостатка лишены тривиальные названия, например название “лизин” для указанного выше вещества. Тривиальные названия не содержат основ никакой систематики и вследствие этого требуют запоминания состава и структуры.
Родоначальные соединения. Систематические названия всех органических соединений выводятся по номенклатурным правилам из названий так называемых родоначальных соединений; при атом родоначальные названия (или их корни) дополняются специальными приставками, суффиксами, цифровыми локантами и буквами. Цифровые локанты помещаются в названиях перед приставками и после суффиксов, например 3-метил-2-хлорпропен-1. Приставки (метил- и хлор-) располагаются в названии в алфавитном порядке. Сами родоначальные названия не являются систематическими и требуют запоминания.
Родоначальные названия алканов лежат в основе названий всех алифатических (ациклических) и алициклических соединений. Названия алканов имеют систематический суффикс -ан; начиная с пятого члена гомологического ряда, название числа атомов углерода, переданное греческим или латинским числительным, является корнем названия алкана.
Таблица. Названия алканов
|
Формула |
Название |
|
CH4 |
Метан |
|
C2H6 |
Этан |
|
C3H8 |
Пропан |
|
C4H10 |
Бутан |
|
C5H12 |
Пентан |
|
C6H14 |
Гексан |
|
C7H16 |
Гептан |
|
C8H18 |
Октан |
|
C9H20 |
Нонан |
|
C10H22 |
Декан |
|
C11H24 |
Ундекан |
|
C12H26 |
Додекан |
|
C13H28 |
Тридекан |
|
C14H30 |
Тетрадекан |
|
C15H32 |
Пентадекан |
|
C16H34 |
Гексадекан |
|
C17H36 |
Гептадекан |
|
C18H38 |
Октадекан |
|
C19H40 |
Нонадекан |
|
C20H42 |
Эйкозан |
|
C21H44 |
Генэйкозан |
|
C22H46 |
Докозан |
|
C23H48 |
Трикозан |
|
C29H60 |
Нонакозан |
|
C30H62 |
Триаконтан |
|
C31H64 |
Гентриаконтан |
|
C32H66 |
Дотриаконтан |
|
C40H82 |
Тетраконтан |
|
C50H102 |
Пентаконтан |
|
C100H202 |
Гектан |
Названия циклоалканов начинаются с приставки цикло-, например, циклопропан, циклобутан, циклогексан
Арены (ароматические углеводороды) получают названия от следующих тривиальных родоначальных соединений с одним или несколькими конденсированными циклами: бензол, нафталин, антрацен, фенантрен
Указанная в формулах нумерация положений заместителей у атомов углерода является обязательной.
Некоторые соединения можно рассматривать как продукты гидрирования ароматических углеводородов. Для обозначения таких углеводородов к названию соответствующего арена добавляется приставка, указывающая число добавленных атомов водорода и природу этих атомов, в данном случае гидро-, например для декалина C10H18 – декагидронафталин (сам нафталин имеет формулу C10H8).
Для гетероциклических соединений также существуют свои тривиальные родоначальные названия, например пурин, пиримидин, порфин, стеран (циклопентанотетрадекагидрофенантрен), ментан (1-метил-4-изопропил-циклогексан), глюкоза (2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь) и многие др.
Ненасыщенные соединения. Ненасыщенность, т. е. наличие кратной связи обозначается суффиксом -ен в названии углеводородов с одной двойной связью – алкенов и суффиксом -ин в названии углеводородов с одной тройной связью – алкинов (вместо суффикса -ан для алканов), например: CH3-CH2-CH3 – пропан, CH3-CH=CH2 – пропен, CH3-C≡CH – пропин. Для алкенов широко используются традиционные названия с суффиксом -илен (пропилен вместо пропен).
Начиная с алкена C4 необходимо отмечать положение кратной связи, т.е. называют его изомер. При нумерации атомы C, связанные кратной связью, получают меньшие по возможности номера; цифровым локантом в названии является наименьший номер, который ставится после суффикса, например:
5CH3–4CH2–3CH2–2CH=1CH2 – пентен-1
5CH3–4CH2–3CH=2CH-1CH3 – пентен-2
В названиях углеводородов, включающих две, три и несколько двойных связей, т.е. для алкадиенов, алкатриенов и т.д., число двойных связей указывают числовой приставкой ди-, три- и т.д.:
4CH2=3CH-2CH=1CH2 – бутадиен-1,3
4CH3–3CH=2C=1CH2 – бутадиен-1,2
6CH2=5CH-4CH=3CH-2CH=1CH2 – гексатриен-1,3,5
При наличии двойных и тройной связей вначале указывают двойные связи C=C, а затем тройную связь C≡C:
6CH2=5CH-4C≡3C-2CH=1CH2 – гексадиен-1,5-ин-3
6CH3–5CH2–4CH=3CH-2C≡1CH – гексен-3-ин-1
Углеводородные остатки. Группировки атомов с неспаренными электронами называют свободные радикалы, если они являются участниками реакций, и углеводородные остатки (углеводородные группы), когда речь идет о номенклатуре.
Названия остатков предельных неразветвленных углеводородов с одним неспаренным электроном получают суффикс -ил: -CH3 метил, -C2H5 этил, -C3H7 пропил, -C4H9 бутил, -C5H11 пентил, -C6H13 гексил.
Для остатка -C5H11 использование тривиального названия “амил” не рекомендуется.
Для простейших разветвленных радикальных цепей применяют следующие названия: -CH(CH3)-CH3 изопропил, -CH(CH3)-CH2-CH3 втор-бутил, -CH2-CH(CH3)-CH3 изобутил, -C(CH3)2-CH3 трет-бутил, -CH2-CH2-CH(CH3)-CH3 изопентил, -C(CH3)2-CH2-CH3 трет-пентил.
Для углеводородных остатков с кратными связями существуют тривиальные и систематические названия, например: -CH=CH2 винил, этенил; -CH=CH-CH3 пропенил, пропен-1-ил; -CH2-CH=CH2 аллил, пропен-2-ил; -C(CH3)=CH2 изопропенил, 1-метилэтенил; -CH2-C≡CH пропаргил, пропин-2-ил.
Углеводородные остатки с двумя неспаренными электронами называют с суффиксом -илен (если неспаренные электроны принадлежат разным атомам C; исключение – радикал метилен), например: -CH2– метилен, -CH2-CH2– этилен, -CH2-CH2-CH2– триметилен, -CH2-C(-)H-CH3 пропилен, или с суффиксом -илиден (если неспаренные электроны принадлежат одному атому C), например: >CH-CH3 этилиден, >CH-CH2-CH3 пропилиден, >C(CH3)-CH3 изопропилиден, >C=CH2 винилиден.
Остаток метана с тремя неспаренными электронами называется так: >CH- метин, или метилидин.
Циклические углеводородные остатки называют аналогично:
Для построения названий радикалов ароматических соединений применяют те же принципы наименования углеводородных остатков за исключением остатков бензола (-C6H5 фенил) и одного из остатков толуола (-CH2-C6H5 бензил).
Аналогично строятся названия остатков гетероциклических соединений, например -C5H4N пиридил (от C5H5N пиридин).
Построение названий замещенных углеводородных остатков очевидно из следующих примеров: -CH2-Cl хлорметил, -CHCl2 дихлорметил, -CCl3 трихлорметил, -CHCl-CH3 1-хлорэтил, -CH2-CH2Cl 2-хлорэтил, -CH2OH гидроксиметил, -CH2-COOH карбоксиметил. Остатки некоторых кислот могут быть названы по тривиальным названиям кислот: H-CO- формил, -OC-CO- оксалил, CH3-CO- ацетил, C6H5-CO- бензоил.
Разветвленно-цепные соединения. В отличие от соединений с неразветвленной цепью, т.е. нормальных соединений типа CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 н-пентан (нормальный пентан) в соединениях с разветвленными цепями необходимо различать основную (более длинную) и боковые (более короткие) цепи. За основу названия соединения с разветвленной цепью берут название родоначального насыщенного углеводорода, соответствующего основной цепи данного соединения, например, основой названия соединения
будет гептан (насыщенный углеводород с семизвенной цепью), что более очевидно из следующей записи:
Проведя нумерацию основной цепи, составляют название этого углеводорода: 2,5-диметил-З-этилгептан.
При указании заместителей следует исходить из алфавитного порядка (метилэтил, а не наоборот).
Примеры названий разветвленно-цепных углеводородов:
CH3-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 2,3-диметилпентан
CH3-CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH3 2,2,4-триметилпентан
C2H5-C(CH3)(CH2-CH(CH3)2)-(CH2)4-CH3 2,4-диметил-4-этилнонан
Для построения названий разветвленно-цепных ненасыщенных углеводородов за основную цепь выбирают ту, которая наиболее длинная и содержит наибольшее число кратных связей.
Для галогензамещенных углеводородов (и вообще для соединений с функциональными группами) за основную цепь выбирают ту, которая наиболее длинная и содержит большее число функций:
Циклические соединения. Систематические названия циклических соединений с одной боковой цепью строятся по заместительной номенклатуре (ациклический заместитель + незамещенный цикл или, равным образом, циклический заместитель + незамещенное ациклическое соединение), однако часто используются привычные тривиальные названия.
При наличии нескольких боковых цепей пользуются цифровыми локантами или приставками, обозначающими положение: 1,2- или о- (орто); 1,3- или м- (мета); 1,4- или п- (пара); 1,2,3- или виц- (вицинальный); 1,3,5- или симм- (симметричный); 1,2,4,- или асим- (асимметричный)
Для производных нафталина применяют следующие обозначения: 1- или α- (альфа), 2- или β- (бета), 1,8 или пери- (от греч. около, вокруг).
Правила ИЮПАК для нумерации атомов C в соединениях с боковыми цепями значительно упростили эту процедуру по сравнению с применявшимися ранее правилами Женевской номенклатуры. После нумерации основной цепи нумеруют боковые цепи, причем номером 1 отмечают те атомы C боковых цепей, которые находятся ближе к основной цепи.
Название углеводородной боковой цепи, т.е. название углеводородного остатка, строится с суффиксом -ил (обратите также внимание на правильную расстановку цифровых локаитов):
В названиях бициклических соединений приставкой бицикло- указывается число циклов, затем в квадратных скобках через точки – числа атомов углерода в каждом мостике, соединяющем оба узловых атома C, и, наконец, название алкана, содержащего общее число атомов C всей бициклической системы.
Соединения с функциональными группами. В номенклатуре органических соединений понятие “функция” включает любой заместитель атома H в углеводороде. Названия функциональных групп могут находиться как в приставке, так и в суффиксе.
Таблица. Названия функциональных групп
|
Функциональная группа |
Суффикс |
Приставка |
|
-F |
– |
фтор- |
|
-Cl |
– |
хлор- |
|
-Br |
– |
бром- |
|
-I |
– |
иод- |
|
-OH |
-ол |
гидрокси-1) |
|
-OR |
– |
алкокси-2) (алкилокси) |
|
-C(O)-C- |
-эпоксид |
эпокси- |
|
-CHO |
-аль3) |
формил- |
|
=C=O |
-он |
оксо- |
|
-COOH |
-овая кислота3) |
карбокси- |
|
-SH |
-тиол |
меркапто- |
|
-SO2OH |
-сульфоновая кислота (-сульфокислота) |
сульфо- |
|
-S(O)OH |
-сульфиновая кислота |
сульфино- |
|
-NO2 |
– |
нитро- |
|
-NO |
– |
нитрозо- |
|
-NH2 |
-амин |
амино- |
|
-NHR |
-амин |
алкиламино- |
|
-NR2 |
-амин |
диалкиламино- |
|
=NH |
-имин |
имино- |
|
-CN |
-нитрил3) |
циано- |
|
-NCO |
-изоцианат |
изоцианато- |
|
1 – Ранее использовали приставку окси- 2 – -OCH3 метокси-, -OC2H5 этокси-, -OC6H5 фенокси-, -OC6H13 гексилокси- и т.д. 3 – Варианты: -CHO карбоналт, или карбальдегид; -COOH карбоновая кислота; -CN карбонитрил (но тогда атом углерода этих групп не учитывается при определении названия родоначального соединения). |
||
Число одинаковых групп обозначается числовыми приставками: 1 – моно; 2 – ди; 3 – три; 4 – тетра; 5 – пента; 6 – гекса; 7 – гепта; 8 – окта; 9 – нона; 10 – дека; 11 – ундека; 12 – додека.
Использование приставки “моно” необязательно. Число одинаковых групп, в названии которых уже есть числовая приставка, указывают умножающими приставками: 2 – бис, 3 – трис, 4 – тетракис и т. д., например
Порядок указания функциональных групп в названии вещества (учет старшинства функций) до конца не разработан. В справочнике Бейльштейна соблюдается следующий порядок следования суффиксов: -ол, -аль, -он, -овая кислота, -сульфоновая кислота (этот же порядок установлен в данном справочнике). Приставки в соответствии с правилами ИЮПАК указываются в алфавитном порядке.
Ниже приведены примеры систематических названий органических соединений распространенных классов (в скобках даны тривиальные названия, также применяемые в номенклатуре).
Галогенопроизводные:
CCl4 тетрахлорметан; CF3-CHBrCl 2-бром-1,1,1-трифтор-2-хлорэтан; CH2=CHCl хлорэтен (винилхлорид); Br-C6H4-NO3 3-бром-1-нитробензол.
Спирты и фенолы:
CH3-CH2-CH2-OH пропанол-1 (пропиловый спирт); CH3-CH(OH)-CH3 пропанол-2 (изопропиловый спирт); CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH) пропантриол-1,2,3 (глицерин); CH3-CH(OH)-COOH 2-гидроксипропановая кислота; C6H5-CH2-OH фенилметанол (бензиловый спирт); HO-C6H4-OH 1,3-дигидроксибензол (резорцин).
Простые эфиры:
CH3-O-CH3 метоксиметан, или диметиловый эфир; CH3-O-C2H5 метоксиэтан, или метилэтиловый эфир; C6H5-O-CH3 метоксибензол, или метилфениловый эфир.
Альдегиды:
HCHO метаналь (формальдегид); CH3-CHO этаналь (ацетальдегид); C6H5-CHO бензолкарбональ (бензальдегид).
Кетоны:
CH3-CO-CH3 пропанон-2, или диметилкетон (ацетон); C6H5-CO-C2H5 1-фенилпропанон-1, или фенилэтилкетон (пропиофенон); CH3-CO-CH=CH2 бутен-1-он-3, или винилметилкетон; CH3-CH2-CO-CH2-COOH 3-оксопентановая кислота.
Карбоновые кислоты:
CH3-COOH этановая кислота или метанкарбоновая кислота (уксусная кислота); CH2(COOH)2 пропандиовая кислота, или метандикарбоновая кислота (малоновая кислота); HOOC-CH2-CH2-COOH бутандиовая кислота, или этан-1,2-карбоновая кислота (янтарная кислота); C6H5-COOH бензолкарбоновая кислота (бензойная кислота); HOOC-C6H4-COOH бензол-1,4-дикарбоновая кислота (терефталевая кислота).
В названиях замещенных карбоновых кислот используются приставки, характеризующие другие функциональные группы (гидрокси-, оксо- и т.д.) с указанием их положения цифрами-локантами, а в некоторых случаях положение заместителя обозначается греческими буквами – α для положения 2, β для положения 3 и ω для положения у концевого атома C (только для второй группы COOH): CH3-CH(NH2)-COOH 2-аминопропановая кислота, или α-аминопропановая кислота; CH2(NH2)-CH2-COOH 3-аминопропановая кислота, или β-аминопропановая кислота; HOOC-(CH2)n-COOH α,ω-дикарбоновая кислота; HOOC-CH2-CH(OH)(COOH)-CH2-COOH 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота (лимонная кислота); CH3-CO-CH2-CO-CH2-COOH 3,5-диоксогексановая кислота.
В названия анионов карбоновых кислот вводится суффикс -оат (присоединяется к систематическому названию кислоты) или суффикс -ат (присоединяется к тривиальному названию кислоты); в совокупности названия анионов и катионов образуют названия органических солей:
Na(CH3COO) этаноат натрия (ацетат натрия); Ca(C17H35-COO)2 окстадеканоат кальция (стеарат кальция).
Сложные эфиры:
CH3-CO-OC4H9 бутилэтаноат (бутилацетат, или уксуснобутиловый эфир); SO2(OCH3)2 диметилсульфат; SO2(OH)(OCH3) метилсульфат (метилгидросульфат); C12H25-O-SO2ONa додецилсульфат натрия.
Сульфоновые кислоты и их соли:
CH3-SO2OH метансульфоновая кислота, или метансульфокислота; CH3-SO2ONa метансульфонат натрия.
Амины:
CH3NH2 метиламин; (CH3)2NH диметиламин; (CH3)3N триметиламин; CH3NHC2H5 метилэтиламин; H2N-(CH2)6-NH2 гександиамин-1,6, или 1,6-диаминогексан (гексаметилендиамин); C6H5NHCH3 метиламинобензол, или N-метиланилин; C6H5N(CH3)2 диметиламинобензол, или N,N-диметиланилин.
Нитрилы:
CH3-CN этиннитрил, или метанкарбонитрил (ацетонитрил); CH2=CH-CN пропеннитрил, или этенкарбонитрил (акрилонитрил); C6H5-CN бензолкарбонитрил (бензонитрил).