В залежності від природи реагуючих речовин та продуктів реакції, хімічні реакції в органічній хімії поділяються на три типи:

Заміщення (S). В реакціях заміщення атом, або група атомів заміщуються на інший атом, або групу атомів.

Галогенування (S_R)

СН₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

Конденсація (S_N)

CH₃CH₂-OH + CH₃COOH ⇄ CH₃CH₂-O-OC-CH₃ + H₂O

Приєднання (А). В реакціях цього типу відбувається приєднання неорганічних або органічних груп в молекулу ненасиченої органічної сполуки.

Гідрування (A_N)

CH₂=CH₂ + H₂ ⇄ CH₃-CH₃

Гідратація (A_E)

CH₂=CH₂ + H₂O ⇄ CH₃-CH₂-OH

Гідрогалогенування (A_E)

CH₃-CH=CH₂ + HCl ⇄ CH₃-CHCl-CH₃

Галогенування приєднувальне (A_R)

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br

Відщіплення (елімінування) (E).

Дегідрування (E_E)

CH₃-CH₂-CH₃ → CH₂=CH-CH₃ + H₂

Дегідратація (E_N)

CH₃-CH₂-OH ⇄ CH₂=CH₂ + H₂O

Дегідрогалогенування (E_N)

CH₂Cl-CH₂Cl → CH₂=CHCl + HCl

Атоми, молекули, іони, окремі ділянки молекул проявляють електрофільні, або нуклеофільні властивості.

Нуклеофіл (споріднений до позитивного заряду ядра) має надлишок електронів або електрону пару за допомогою якої може утворитися ковалентний зв’язок: H₂O, NH₃, OH^–, Br^–, C^δ--Meтал, сполуки які мають кратні хімічні зв’язки.

Електрофіл (споріднений до негативного заряду електронів) має недостачу електронів, або вакантні орбіталі, які надають місце електронам нуклеофілів: AlCl₃, BF₃, H⁺, катіони металів, C^δ+-Неметал.

Механізм хімічної реакції обумовлює вид розриву ковалентного зв’язку у молекулі, і природа реагентів у випадку гетеролітичного розриву хімічного зв’язку нуклеофільна або електрофільна.

В залежності від механізму перебігу хімічної реакції, розрізняють такі типи хімічних реакцій в органічній хімії:

Радикальні реакції (R). В реакціях які протікають за радикальним механізмом, відбувається утворення або взаємодія радикалів. Розрізняють наступні радикальні реакції:

Радикального заміщення (S_R). Реагент є радикалом.

Радикального приєднання (A_R). Реагент є радикалом який розриває подвійні зв’язки і приєднується до субстрату.

Радикального відщіплення (E_R). Піролітичне розщеплення вищих алканів:

R-CH₂-CH₂-CH₂-CH-R’ → R-CH₂-H₂C• + •CH₂-CH₂-R’

R-CH₂-H₂C• → R• + CH₂=CH₂

Нуклеофільні реакції (N). В реакціях які протікають за нуклеофільним механізмом, нуклеофільний реагент атакує електрофільний субстрат (або електрофільну ділянку молекули).

Нуклеофільне заміщення (S_N). Нуклеофільний реагент витісняє атом або групу атомів з субстрату, внаслідок чого, атом або група атомів відділяються від субстрату разом зі своєю електронною парою, а нуклеофільний реагент утворює новий ковалентний зв’язок за допомогою своєї електронної пари. Нуклеофільне заміщення може протікати за двома міханізмами S_N1 та S_N2:

S_N1 – механізм заміщення проходить покроково:

• на першій стадії відбувається гетеролітичний розпад субстрату з утворенням іону карбенія (R-С⁺);
• на другій стадії до іону карбенія приєднується нуклеофільна частинка

R-C^δ+-X^δ- ⇄ R-C⁺ + X^– 

R-C⁺ + Y^– → R-C^δ+-Y^δ-

CH₃-H₂C^δ+Cl^δ- + OH^– → CH₃CH₂-OH + Cl^–

S_N2 – механізм заміщення відбувається при одночасному наближенні реагенту до атому карбону, та віддалені “старої” групи атомів замісника від атому карбону.

Нуклеофільне приєднання (A_N). Відбувається у випадку, коли атом карбону заряджений позитивно в наслідок більш високої елетронегативносі зв’язаного з ним атому та є доступним для нуклеофільної атаки. 

 R-HC^δ+=O^δ- + :C^δ-≡N: → R-HCO^–-CN + H⁺ → R-HC(CN)OH

Нуклеофільне відщіплення (E_N). Реакція полягає у відщіпленні частини субстрату під дією нуклеофільного реагенту. Реакція проходить за двома механізмами E_N1 та E_N2:

E_N1 – на перщий стадії від субстрату відщеплюється нуклеофільна частина, з утворенням іону карбенія. На другій стадії, електрон від сусіднього атому карбону, зміщується до позитивно зарядженого атому карбону (-І-ефект). Таким чином, більш позитивного заряду набуває атом гідрогену зв’язаний з сусіднім атомом карбону, який і відщеплюється у вигляді протону:

R-CH₂-H₂C^δ+-X^δ- ⇄ R-CH₂-H₂C⁺ + X^–

R-C⁺H₂→C^δ+H₂→R-CH=CH₂ + H⁺

Іони H⁺ об’єднуються з іонами ОН^–.

E_N2 – За цим механізмом, іон карбенію не утворюється, а відщеплення протону відбувається поступово, одночасно з віддаленням нуклеофільної частини субстрату, та наближенням нуклеофільної частини реагенту до атому гідрогену зв’язаного з сусіднім атомом карбону.

Електрофільні реакції (E). В реакціях які протікають за електрофільним механізмом, електрофільний реагент атакує нуклеофільний субстрат (або нуклеофільну ділянку молекули).

Електрофільне заміщення (S_E). В реакціях цього типу електрофільний реагент атакує нуклеофільний субстрат (або нуклеофільну частину субстрату), та витісняє електрофільний атом або групу атомів від субстрату. Електронна пара залишається біля атому карбону, змінюються тільки електрофільні групи. По S_E-механізму протікає реакція каталітичного хлорування бензолу, каталізатором якої є ферум(III) хлорид, або алюміній хлорид.

Електрофільне приєднання (A_E). Реакція відбувається за участю електрофільного реагента через утворення π-комплексу та іону карбенія, і завершується приєднанням нуклеофільного реагента. Прикладом реакцій цього типу може бути гідрогалогенування:

CH₂=CH₂ + H^δ+-Cl^δ- → CH₂=CH₂→H⁺ + Cl– 

CH₂=CH₂→H⁺ → CH₃-H₂C⁺

CH₃-H₂C⁺ + Cl^– → CH₃-CH₂Cl

Електрофільне відщеплення (E_E). В цих реакціях відщеплення відбувається за допомогою електрофільного реагенту.

Реакція	Радикальна	Нуклеофільна	Електрофільна
Заміщення	SR	SN	SE
Приєднання	AR	AN	AE
Відщеплення	ER	EN	EE

---